楽天（三木谷浩史代表取締役社長兼会長）は7月31日から8月3日の4日間、楽天グループとして過去最大規模のイベント「Ｒａｋｕｔｅｎ Ｏｐｔｉｍｉｓｍ2019」を横浜市のパシフィコ横浜で開いた。楽天の取引先、一般客などが来場した。
楽天グループのエコシステム（経済圏）の概念とサービスへの理解促進、ブランド価値の向上を目的に開催。「5Ｇ時代を、先取りしよう」をテーマに、一般客も対象にした入場無料の体験型イベント、取引先に限定した講演やパネルディスカッションなどを実施した。
楽天トラベル関係では、三木谷会長とエアアジアグループのトニーフェルナンデスＣＥＯによる対談「トラベル×テクノロジー×メンバーシップ」、同会長とＬｙｆｔのジョン・ジマー共同創業者兼社長の対談「ライドシェアリングと未来のモビリティ」、楽天トラベル宿泊施設・関係企業限定「楽天トラベル戦略共有会」などを8月1日に行った。
体験型イベントでは、ヴィッセル神戸の有名選手とパスのやりとりができる「バーチャル・フットボール・プラクティス」、4Ｇと5Ｇの通信速度の違いをブース内のゲームで体験できる「5Ｇクラウドゲーミング」などのブースを出展。「ふるさとグルメ」コーナーでは、全国ブランド牛フェスを実施した。宮崎牛、松阪牛、近江牛などのブランド牛を使った料理を販売した。
「楽天トラベル祭り」コーナーには、福島県いわき市、伊豆半島、宮城県大崎市、群馬県、下呂温泉観光協会、四国ツーリズム創造機構、栃木県がブースを出展。来場者に各地域をＰＲした。
